Gangsta’s Paradise le elevará al estrellato pero, a la vez, será su condena. Tras el éxito de sus aportaciones a la B.S.O de películas como ‘Space Jam’ y ‘Eddie’ en 1996, My Soul (Tommy Boy, 1997) se presenta como su gran reválida. El álbum llega al platino, pero ni él ni las colaboraciones de Rass Kass o Montell Jordan logran que el disco iguale las cifras de su predecesor. El single “C U When I Get There” funciona muy bien en Europa, pero esta muy lejos de convertirse en un fenómeno como “Gangsta’s Paradise”. Las supuestas bajas ventas del disco y su paulatina pérdida de presencia en la escena, hacen que Tommy Boy rescinda su contrato ese mismo año. A partir de aquí, su carrera entra en una espiral de drogas, problemas familiares y despropósitos artísticos. Su aparición en la película ‘Batman & Robin’ (1997) le anima a lanzarse sin complejos al mundo de la interpretación. De esta manera, su rostro se convierte en habitual de series familiares y películas de serie B o Z editadas directamente en vídeo.

Con títulos tan kitsch como ‘Leprechaun5: La Maldición’ (2000), ‘Pteordactyl’ (2003) o ‘Drácula 3000’ (2004), entre muchísimos otros, su filmografía se convierte en un auténtico recorrido por el cine de serie Z americano de los últimos 13 años. ¿Su música? Su salida de Tommy Boy provoca un parón de casi un lustro, que rompe para editar en Japón el álbum Coolio.com (Victor, 2001), que reeditará un año después con otro nombre El Cool Magnifico (ZYX Music, 2002). Llevando al extremo esta operación de reciclaje sus The Return of the Gangsta (Subside Records/Edel Records, 2006), Steal Hear (2008) y From the Bottom 2 The Top (Super Cool Entertainment, 2009) se limitan a reciclar una y otra vez prácticamente los mismos temas entre sí. Un lastimoso período, del que tan sólo podemos rescatar el single “Gangsta Walk” junto a Snoop Dogg que, esta vez sí, llega a tener cierta presencia en Europa.

En noviembre de este 2013 hemos podido escuchar su single “Get Rich”, un nuevo y triste intento de sacar partido de un legado, que él mismo ha maltratado hasta convertir en simple caricatura. Una clásica historia de ascensión y caída, de la que seguro, aún no hemos visto el último capítulo.