Procedentes de Florida y muy populares a mediados de la década pasada, Pretty Ricky puede que sea una de las últimas boy band de éxito que nos haya dejado, hasta la fecha, la música negra contemporánea estadounidense.
Su historia comienza allá por 1997 cuando Joe «Blue» Smith decide crear una boy band con cuatro de sus hijos, casi todos de distinta madre. Con Pleasure P llevando el peso vocal del grupo y Slick’Em, Baby Blue y Spectacular añadiendo el toque hip-hop como MCs, el grupo comienza a hacerse relativamente popular en la escena de Florida de principios del 2000. En un momento de plena ebullición musical en el sunshine state con súper productores como T-Pain, The Runners o Jim Jonsin echando a andar sus carreras, será precisamente el encuentro del grupo con uno de ellos lo que les haga dar el salto definitivo.
Jim Jonsin, un DJ y productor afincado en el Sur de Florida muy asociado al sonido Bass y a artistas de la escena local como Trick Daddy o Trina, será el encargado de producir el primer éxito de Pretty Ricky. Bajo su batuta el grupo graba en 2004 «Grind With Me», un explícito single de alcoba que resume en poco más de tres minutos la esencia del grupo. Combinación perfecta de sexualidad exacerbada y estética «thug» sureña, la canción se convierte en el tema más solicitado en la historia de la emisora Power 96. Será precisamente el director de programación de esa radio quien envíe a Atlantic Records el single, que provoca el rápido interés de la discográfica. Tras una actuación privada para Craig Kallman, jefe de operaciones de Atlantic, el grupo es automáticamente firmado y se convierte en su próxima gran apuesta en clave R&B.
Limitando el contenido explícitamente sexual de sus letras, pero manteniendo su apuesta por un R&B de indudable aroma florideño y callejero, el grupo completa la grabación de su primer disco con Jim Jonsin llevando de nuevo buena parte de la producción. El éxito de Bluestars (2005, Atlantic Records), que llega a estar en el Top 20 de Billboard, les hace ser considerados una de las más firmes promesas del joven R&B americano del momento.
Su siguiente disco Late Night Special (2007, Atlantic Records) les convertirá definitivamente en estrellas. Con Static Major tomando el relevo de Jim Jonsin como responsable del sonido del álbum, este proyecto se convertirá en el mayor éxito de su carrera. Singles como «Push It Baby» o «On The Hotline», su track más recordado, les coloca por fin como número 1 de ventas de las listas R&B. Sin embargo, justo en ese momento, comienzan a surgir las tensiones internas. Tras un largo cruce de rumores y acusaciones públicas entre los miembros del grupo, todo concluirá con la marcha de Pleasure P en 2008, dispuesto a seguir su camino como artista en solitario.